گاهی اوقات استارت‌آپ‌ها از یک ایده‌ ساده شروع می‌کنند ولی بعد از آن به جهان پیچیدگی‌های حقوقی قدم می‌گذارند که اغلب برای آن‌ها کشنده به نظر می‌آید. 

وب‌سایت Decide.com در مورد شکست خود، این‌طور نوشته است: «ما اخطاری دریافت کردیم که اعلام می‌کرد با قوانین سازگاری نداریم و اگر مشکل را برطرف نکنیم، حساب بانکی مرتبط با ما را مسدود می‌کنند. ما پول زیادی در نمی‌آوردیم، ولی همان حساب شامل بیش از ۸۰ درصد از کل سود ما بود.»

چند مورد از استارت‌آپ‌های موسیقی شکست خورده هم هزینه‌ بالای سروکله زدن با شرکت‌های ضبط و پخش و دردسرهای قانونی آن را دلیل شکست خود اعلام کرده‌اند. استارت‌آپ معروفی به نام Turntable.fm این‌طور نوشته است: «در نهایت، مثل این بود که از استارت‌آپ‌های موسیقی شکست خورده درس نگرفته‌ام. کار در این حوزه هزینه‌های زیادی دارد و این صنعت اساسا سخت است. ما یک چهارم از تمام سرمایه‌ خود را به وکیل‌ها پرداختیم، یا خرج حق استفاده و سرویس‌های مربوط به پشتیبانی از موسیقی کردیم. چنین چیزی دست و بال آدم را می‌بندد. ما مجبور شدیم مسیر رشد خود را متوقف کنیم، چون نمی‌توانستیم به حوزه‌ بین‌المللی قدم بگذاریم.»